La sortie de son premier album intitulé Taylor Swift (2006) fait d'elle une star de la musique country. Elle devient rapidement, grâce à Our Song, la plus jeune artiste à avoir un single — qu'elle a elle-même écrit et composé — en tête des classements musicaux. En 2008, paraît son deuxième album intitulé Fearless. Soutenu par deux singles de style pop, Love Story et You Belong with Me, l'album devient le plus vendu des États-Unis en 2009, et Taylor assure, à la même période, sa première tournée internationale, le Fearless Tour. L'album remporte quatre Grammy Awards, dont celui de « l'album de l'année », ce qui fait de Taylor Swift la plus jeune artiste à avoir remporté ce prix. Son troisième album, Speak Now (2010), dénombre plus d'un million d'exemplaires vendus la première semaine après sa sortie. Taylor part peu après pour une tournée mondiale de plus de cent dates.